Die Legende kehrt zurück: Hong Kong, 1959: Der berühmte Wing Chun-Großmeister Ip Man (Donnie Yen) führt ein ruhiges, zurückgezogenes Leben mit seiner Familie. Doch als sich eine Bande brutaler Gangster unter der Führung des korrupten US-Bauspekulanten Frank (Mike Tyson) gewaltsam immer mehr Land unter den Nagel reißen will, kann Meister Ip nicht tatenlos zusehen. Als Frank nicht einmal vor der Entführung von Ips Sohn zurückschreckt, kommt es zwischen den beiden Kontrahenten zum alles entscheidenden Showdown!